7. január 1347 - Najstaršia písomná zmienka o Medzilaborciach (vtedy Mezobrod) v donácii uhorského kráľa Ľudovíta Veľkého ako súčasť panstva Drugetovcov.
1543 - Obec sa volala Kis Laborcz.
1557 - Obec sa volala Mezeulaborc.
1603 - Protestantský gróf Valentín I. Druget, nadžupan Zemplínskej stolice, nariadil spáliť Krásnobrodský monastyr.
1612 - Zriadenie píly a dvoch mlynov.
1631 - Prvé obchody s potravinami a hostince.
1684 - Obec začali vlastniť Csákyovci.
1703 - 1711 - Krásnobrodsky monastyr bol počas stavovského povstania, ktoré viedol František II. Rákoczi, druhý krát zničený.
1715 - Obec mala 2 mlyny, 39 opustených a 18 obývaných domácností.
1752 - Ukončená obnova Krásnobrodského monastyra.
1773 - Obec sa volala Meczy Laborcže.
1786 - Obec sa volala Mezy-Laborszky.
1787 - Obec mala 106 domov a 719 obyvateľov.
1828 - Obec mala 98 domov a 715 obyvateľov.
1851 - Obec mala 724 obyvateľov.
1859 - Udelené povolenie na konanie krajinských jarmokov.
1860 - Medzilaborce sa stávajú mestom a jedným z 21 administratívnych celkov v Zemplínskej župe.
1870 - 1873 - Napojenie mesta na železnicu.
12. jún 1873 - Dokončenie železničnej trate Humenné - Medzilaborce.
1878 - Dokončená stavba gréckokatolíckeho chrámu sv. Bazila Veľkého.
1880 - Obec mala 143 domov.
1881 - Cez Medzilaborce cestoval cisár František Jozef I., ktorý sa vracal z Halíča.
1885 - V Medzilaborciach mal statok gróf Andrászi, ktorý mala v prenajme vdova Schonfeldová.
1895 - Obec Medzilaborce mala 142 hospodárstiev, Habura 194 hospodárstiev, Čertižné 146.
1900 - Sčítanie obyvateľstva v ktorom je uvedené: 1333 prítomných obyvateľov, 108 cudzincov, 142 obyvateľov v cudzine, 187 domov, z toho 163 drevených a 24 kamenných. Pri požiari zhoreli takmer všetky domy okrem greckokatolického chrámu.
1910 - Sčítanie obyvateľstva v ktorom je uvedené: 1561 obyvateľov, 226 domov. Mesto sa stáva okresným mestom.
1911 - V meste sa počas vojenského cvičenia zastavil následník trónu František Ferdinand.
1914 – 1915 - Medzilaborce značne poškodené vojnou. Boli obsadené ruskými vojskami a boli sídlom štábu veliteľa ruskej armády generála Brusilova.
1915 - Zničený aj Monastyr v Krásnom Brode. Cez Medzilaborce ako vojak 91. pluku prechádzal spisovateľ Jaroslav Hašek. Mesto spomína i vo svojom diele “Osudy dobrého vojaka Švejka za světové války”.
1918 - Ukončenie 1. svetovej vojny.
1920 - Mesto sa premenovalo na Medzilaborce.
1922 - Začala sa prevádzka parnej píly.
1942 - V Medzilaborciach žilo 825 Židov. Väčšina bola deportovaná do vyhladzovacích táborov v Poľsku.
1943 - V okolí Medzilaboriec bol partizánsky oddiel, ktorý viedol otvorený boj proti fašistom.
26. november 1944 - Oslobodenie mesta jednotkami 4. ukrajinského frontu a 1. čs. armádneho zboru v ZSSR.
December 1944 - V Medzilaborciach zasadala okresná konferencia národných výborov.
23. február 1945 - Založené Štátne ruské gymnázium.
1949 - Postavený Chrám sv. Ducha. V strede mesta postavený Pomník osloboditeľom a partizánom. Má tvar trojbokého hranola a na každej strane je umiestnená pamätná tabuľa.
1955 - Bola zriadená nemocnica s poliklinikou.
1. máj 1958 - Položený základný kameň závodu – Transporta.
1960 - Medzilaborce prestalo byť okresným mestom, začalo patriť pod okres Humenné.
1965 - Pripojenie dediny Vydraň.
1971 - Po rekonštrukcii starého mlyna sa začala prevádzka závodu Jablonecké sklárne.
1972 - Pripojenie dediny Borov.
1991 - Vzniklo Múzeum moderného umenia Andyho Warhola.
1996 - Medzilaborce sa znova stalo okresným mestom.
2006 - V priestoroch amfiteátra bol vybudovaný miniskanzén.